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2009年，Mr. Miss组合正式成立，由主唱刘恋、吉他手杜凯组成；同年，开始在北京的一家西餐厅驻唱。
2010年4月，在北京举行“爱上爵士”专场演出；同年5月3日，参加在北京的“朝阳公园音乐节”。
2011年9月，推出单曲《先生小姐的那些事儿》，收录于《就是现在》合辑中；同年，参加东方卫视才艺表演类节目《中国达人秀》的比赛。
2013年，先后举办了100多场专场演出。2014年，参加CCTV-3原创音乐真人秀节目《中国好歌曲》的比赛，盲选时演唱原创歌曲《先生小姐那些事儿》，并加入刘欢组。
2016年2月1日，推出单曲《心之所向》；同年9月27日，推出单曲《充电5分钟，好想找人通话2小时》；同年10月4日，参加在上海举行的“简单生活节”；同年11月15日，推出组合首张音乐专辑《先生小姐》，收录了包括《如果你不曾出现》、《明天的烦恼交给明天》等在内的11首歌曲；此外，他们还受邀参加了酷6网音乐类节目《原声带》的录制。
2017年4月14日，推出单曲《长相思》，并作为电影《秘密》的主题曲；同年4月9日，获得“第17届音乐风云榜年度盛典”原创新势力奖；同年6月6日，推出单曲《简单点》；同年6月24日，获得“第28届台湾金曲奖”最佳演唱组合奖；10月6日，参加在上海举行的简单生活节。
2018年1月11日，获得独立音乐盛典爵士类最具人气奖、最具潜力奖；2月，担任网易云音乐第4届全国校园歌手大赛终极擂台赛的导师；6月30日，获得第18届华语音乐传媒盛典年度新乐队/组合奖、年度组合奖。
2019年5月，参加音乐综艺节目《乐队的夏天》。
2022年8月21日，将参加2022西安麦田音乐节。9月9日，将参加梦有引力线上音乐会；同月，参加云村营地音乐节。10月31日，参加北京卫视《晚八点音乐会》，演唱歌曲《明天的烦恼交给明天》。